手性的特点
一、手性Chirality
手性是指一个物体无法与其镜像重叠的特性。就如同人类的双手,左手和其镜像的右手并不重合。在化学与医药领域,手性分子与其镜像相互不能重合的现象尤为普遍,通常是由具有不对称性的碳原子造成的,即一个碳原子上的四个取代基彼此不同。手性的识别常使用(RS)或(DL)标记。在自然界中,手性现象大量存在,是自然的基本属性。例如,虽然人的左右手外观看似一致,但左手却无法戴入右手的手套,因为它们的立体结构各异。手性分子是指与其镜像不相同且无法相互重叠的分子,这些分子具有特定的构型或构象。自然界中,糖类、核酸、淀粉以及纤维素中的糖单元多为D-构型,而地球上绝大多数生物的基本材料α-氨基酸则主要为L-构型;蛋白质与DNA的螺旋构象普遍为右旋。此外,海螺的螺纹和缠绕植物同样都是右旋的。
二、手性Chirality-对映异构体
对映异构体是指那些可以看作是彼此镜像但不可重叠的立体异构体。这类对映异构体都有旋光性,其中一个是左旋体,另一个则是右旋体,因此也称为旋光异构体。例如,乳酸的来源不同可分为三种,其中从动物肌肉提取的乳酸为右旋体,而由发酵法获得的乳酸为左旋体,人工合成的乳酸则为外消旋体。含有不对称碳原子的分子具备旋光性,因此存在L-乳酸与D-乳酸两种旋光异构体。非对映异构体则是指具有两个或多个手性中心,并且这些分子之间存在非镜像关系的立体异构体。例如,在酒石酸的三个旋光异构体中,a与c、b与c都是非对映异构体。
三、手性Chirality-旋光性
旋光异构体是具有旋光性的化合物。旋光性是物质的一种重要属性,含有手性碳原子的化合物通常为手性分子,也因此具备旋光性。左旋体(-)与右旋体(+)间的旋光性表现出明显的差别。当两种化合物混合时,旋光性可能会消失,这种现象被称为消旋。如果分子中存在两个或多个手性碳原子,绝大多数情况下分子为手性分子,但某些情况下则不是手性分子。这是因为存在内消旋的情况,即一个分子内部的手性分子旋光性恰好相互抵消,从而对外部表现无旋光性。外消旋体则是一个包含具有旋光性的手性分子及其对映体的等摩尔混合物,而内消旋体则是由于对称因素导致的无旋光性化合物。构型与旋光性之间并无定量的关系,旋光性实测由仪器获得。
四、手性Chirality-D/L相对构型
在糖类中,以甘油醛为标准,其费歇尔投影式中,手性C原子上的-OH位于左侧则为L型(可理解为Left),在右侧则为D型。自然界中的糖类大多数为D型。在氨基酸中,根据其费歇尔投影式,手性C原子上的-NH2在左侧为L型,在右侧则为D型。虽然所有天然氨基酸(有手性)都是L型,但甘氨酸并不具有手性中心,因此不会有绝对的L或D型,通常将其称为L-甘氨酸。需要注意的是,D、L是相对构型的标记,是以甘油醛为基准得出的结果。
五、手性Chirality-R/S构型
在确定手性C原子的R/S构型时,将其四个基团中最小的基团置于最远离观察者的位置,观察其他三个基团的排列顺序。如果它们排列的顺序由最优基团、次优基团至最小基团为顺时针方向,则记作R;反之,则记作S。这种方法在生物医药领域的应用频繁,尤其是在研究药物效能和生物相容性时。
在对手性的深入研究中,尊重手性特性至关重要。这不仅影响分子的功能与反应性,更直接关系到生物医疗应用的成功与否。在尊龙凯时,我们致力于深入探索手性对生物医药的影响,以期优化相关的制药过程与产品质量。